Nas partidas da 2.ª mão dos quartos de final, a U. Leiria recebeu e venceu o Lus. Lourosa por 2-0, depois do triunfo por 3-2 no primeiro jogo. O Vilafrenquense perdeu por 3-1 em Vizela, mas beneficiou do golo marcado fora, uma vez que em casa tinha levado a melhor por 2-0.
Ao SC Praiense, filiado da Associação de Futebol de Angra do Heroísmo (AFAH), serviu o empate a um golo com o AD Fafe, depois de ter vencido na casa do adversário por 1-0. Em Fiães, o Sp. Espinho venceu o Casa Pia por 1-0, um resultado que igualou a eliminatória da 1ª mão. Como não houve golos no prolongamento, a decisão foi para os penáltis, com o Casa Pia a ser mais forte, vencendo por 4-2.
O programa de jogos da próxima ronda segue seguinte calendarização:
2.ª Eliminatória (Meias-Finais), 9 e 16 de junho de 2019
1.ª mão | 9 de Junho de 2019
UD Leiria-UD Vilafranquense
Casa Pia AC-SC Praiense
2.ª mão | 16 de Junho de 2019
UD Vilafranquense-UD Leiria
SC Praiense-Casa Pia AC
Foto/ AFAH